Primeros años
Nació en Ciudad Real el 27 de julio de 1451 (en una casa que todavía se conserva -previa recuperación- y acoge en la actualidad el Museo López-Villaseñor) y es bautizado en la catedral, sita al otro lado de la calle. De su infancia y adolescencia se conoce poco, pero lo suficiente como para decir que desde joven fue muy diestro en el manejo de las armas. Participó como escudero en la guerra contra Portugal, que apoyaba a Juana la Beltraneja en su pretensión al trono castellano en lugar de Isabel la Católica.
La Guerra de Granada
Su arrojo y valentía durante la guerra de conquista del Reino de Granada le valen los títulos de Gentilhombre y Continuo de la Casa Real en 1481. En 1482, sitiado junto al Duque de Cádiz en Alhama de Granada por las tropas musulmanas, protagoniza una arriesgada operación en la que logra eludir el cerco y llegar hasta Antequera para pedir auxilio, evitando la pérdida de Alhama, estratégicamente situada en el centro del antiguo Reino Nazarí. En 1486 los Reyes Católicos le nombran, por medio de una Real Cédula, Capitán General de Alhama.
Poco después conquista el castillo de Salar, estratégicamente situado en el camino entre Loja y Granada, con una fuerza de sólo 80 hombres. En 1679 este hecho sería recordado con la creación del Marquesado del Salar, a petición de la propia ciudad de Granada. Llamado por el propio rey Fernando el Católico, participa en la toma de Vélez-Málaga y en la Batalla de Bentomiz.
Fue nombrado emisario del trono castellano en las negociaciones de rendición de la ciudad de Málaga. Más tarde tomó Baza y dio muerte durante la conquista a Aben-Zaid, el comandante del ejército granadino. Esta última acción le valió el título de Caballero por parte del rey Fernando y la concesión de un escudo nobiliario, «El de los Pulgares», compuesto por un león coronado, en gules sobre fondo azul, el cual lleva una lanza en las garras con una bandera blanca en su punta con «Ave María» escrito en ella. Flanquean a la bestia 11 castillos como representación de los 11 alcaides granadinos derrotados hasta entonces por Pulgar y el lema «Tal debe el hombre ser como quiere parecer».
Fue un maestro de la guerra psicológica. Cuando, en 1490, se encontraba asediado por las tropas de Boabdil en Salobreña y los pozos de agua de la ciudad habían sido agotados, se negó a aceptar la orden de rendición del rey musulmán y selló esta decisión arrojando desde lo alto de las murallas el último cántaro de agua. Ganó la batalla subsiguiente y rompió el asedio granadino. Ese mismo año, acompañado de sólo 15 caballeros y su escudero Pedro, se infiltró durante la noche en la propia ciudad de Granada cerca de la torre de Bib-Altaubin y consiguió recorrer la ciudad sin ser descubierto hasta llegar a la mezquita principal. Aunque no pudo incendiarla, como tenía previsto inicialmente, clavó sobre la puerta principal un cartel, escrito por el propio Pulgar, donde se podía leer el Ave María y a continuación la frase «Sed testigos de la toma de posesión que realizó en nombre de los reyes y del compromiso que contraigo de venir a rescatar a la Virgen María a quien dejo prisionera entre los infieles». Tras esto se dirigió a la Alcaicería y le prendió fuego, saliendo a su encuentro la guardia granadina, a la que derrotó en su propia ciudad a pesar de su aplastante inferioridad numérica. Aprovechó entonces la confusión para escapar hasta el río Genil y luego al campamento real de Santa Fe, donde la hazaña le valió la concesión de otro castillo más en su escudo y el derecho a ser enterrado en la futura catedral de Granada, que sería construida sobre la antigua mezquita.
Ultimos años
Tras la rendición de Granada en 1492 se instaló en Sevilla, donde se casó con su segunda mujer, doña Elvira Pérez del Arco, y se convirtió en historiador. Por mandato del emperador Carlos V escribió la Breve parte de las hazañas del excelente nombrado Gran Capitán, sobre las campañas de Gonzalo Fernández de Córdoba en Nápoles. En 1524 volvió a ser llamado por Carlos V, esta vez para dirigir la guerra contra Francia en la frontera pirenaica, y accedió a pesar de tener ya 73 años.
En 1526 cedió su cargo de Regidor de Loja y el privilegio de sentarse en el coro de la Iglesia Mayor, concedidos también por los Reyes Católicos, a su hijo don Rodrigo de Sandoval. Murió el 11 de agosto de 1531 en Granada, a la edad de 80 años, siendo enterrado en la catedral.
En 1834 el escritor Francisco Martínez de la Rosa le hizo protagonista de su novela histórica Hernán Pérez del Pulgar, el de las Hazañas. En la actualidad es uno de los Hijos Ilustres de Ciudad Real y el I.E.S. Hernán Pérez del Pulgar lleva su nombre en su honor
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